По преданию, монастырь основал инок Варлаам, который принес сюда икону святителя Николы Чудотворца из итальянского города Бар. Старец-странник Варлаам, ростовский инок, паломником путешествовал в Грецию, Палестину и Италию, в г. Бар, с целью осуществить заветную мечту — поклониться гробу святителя Николы.
Во время посещения им г. Бара он приложился к мощам святого. После этого иноку во сне явился сам угодник Божий и велел ему купить на торгу его образ, обещая воздать благодать и покровительство иноку. С этим образом он повелел ему идти в Россию и поселиться с иконой там, где ему будет снова указано. Инок так и сделал. Согласно указанием угодника Божия, он пошел на торг и действительно купил образ за три серебреника и немедленно отправился с ним из Бара на свою родину. С великой радостью благополучно под покровом чудотворца старец прибыл в Россию в город Углич на самый праздник перенесения честных мощей святителя 9 мая 1460 года. Тут он остановился на несколько дней, а затем пустился в дорогу в Ростов.
Однако, едва только он отошел от Углича 12 верст до реки Улеймы, как здесь в пустынном, лесистом месте почувствовал сильную усталость, так что не мог дальше продолжать свой путь. Тогда инок Варлаам остановился, поставил образ Николы на сосну между ветвей, а сам, помолившись, лег на землю и уснул. Проснувшись после небольшого сна, он встал и хотел снять икону с дерева, чтобы опять идти дальше, но, лишь только коснулся образа, тотчас ослабели его руки, а образ не двинулся с дерева.
Во второй и в третий раз пытался он взять чудную икону, и все безуспешно. Смутился этим старец и, не зная, что ему делать, в горе лег и заснул. Ночью происходит новое явление святителя Николы старцу, который слышит слова чудотворца:
Остановись здесь с моим образом, хочу иконою моею прославить место сие, и на месте этом будет поставлена обитель моя, благодать Божия и молитвы мои будут здесь.
И действительно, как бы в удостоверение обещания святителя, немедленно начались чудеса от образа его.
Недалеко, тоже на реке Улейме, находилось село Дуброво. Крестьяне его, встретив случайно старца Варлаама, поселившегося при образе, и услышав от него о дивных делах иконы, тотчас же привели к нему многих больных, и они заступничеством чудотворца Николы все исцелились.
Жители окрестных мест построили часовню при самой дороге в Ростов, туда и был перенесен образ.
Весть об этом дошла и до князя Андрея Васильевича Углицкого, который и повелел в 1469 году начать строительство обители и первого деревянного храма во имя Николы Чудотворца. В 1563 году углицкий князь Юрий Васильевич построил здесь деревянную церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы, а в 1589 году, при царевиче Димитрии, был построен соборный храм во имя святителя Христова Николы,куда был перенесен чудотворный образ. Обитель была окружена деревянной стеной. Она владела несколькими селами и деревнями.
В 1609 году начались для монастыря страшные испытания. Вместе со всей русской землей Николо-Улейминский монастырь пострадал во время польско-литовской интервенции. Согласно летописи, когда, разграбив Углич, полки польского короля Жигмонта подошли к монастырю, иноки и жители села Улеймы и других окрестных сел во главе с игуменом Варсонофием закрыли ворота, не давая разграбить монастырь. Братия и другие защитники монастыря закрылись в соборном храме, служили там литургию и причащались Святых Тайн. Игумен Варсонофий, желая спасти мирных жителей, нашедших убежище в храме, вышел вместе с 27 иноками к врагам. Сотворив молебное пение и поцеловав друг друга, они вышли за ворота. Иноки были в парадном облачении, несли иконы и хоругви, шли с пением, желая усовестить поляков, чтобы они пощадили обитель и людей. Как львы устремились литовцы на игумена и отсекли ему голову. Враги ворвались в открытые ворота и убилииноков, затем пытались проникнуть в собор. Озлобленные стойкостью защитников монастыря, поляки и литовцы подкопали стены монастырского собора, под которым находились глубокие подвалы, и взорвали собор. Храм разрушился с оглушительным громом, который был слышен за десять верст. Под обломками собора погибли две тысячи защитников монастыря: иноки, крестьяне с женами и детьми.
Эти трагические события запечатлены в поэме «Старая крепость» местного поэта В. Н. Смирнова:
В лампадке огонек трепещет.
Здесь детский плач и запах свеч,
А за окном зловеще плещет
Шипучая чужая речь.
Там представители Европы,
Нелегкий совершая труд,
Под церковь делают подкопы,
Бочонки с порохом несут.
Настало для несчастных туго:
Кто победитель — кончен спор,
Тяжелый взрыв потряс округу.
Осел, рассыпался собор.
Течет спокойная Улейма
С лесной болотной стороны.
Таращит смерть пустые бельма
Из-за разрушенной стены.
Весь край разграблен и изранен.
Враги живое тело рвут,
Родную Русь на поле брани
Пожарский с Мининым зовут.
Презлейшии онии полякове и литовстии людие и подъ оный прекрасный и дивный монастырь прибегоша и, обседше оный, яко пчелы сотъ и яко волцы дворъ сей словесныхъ овецъ, ся понуждаху, его хотяще взяти скоро. Игумен, братия, мирские люди крепко сопротивлялись, но великое число «всезлобныхъ враговъ» их одолевали. Тогда текоша в соборную церковь, совершили божественную литургию, исповедались, причастились Святых Таин Тела и Крови Христовы, приготовились на смертный час. Игумен Варсонофий братии и всем бывшим в церкви повелел не бояться смерти, «но паче радоватися, яко мученической кончины сподобляются, и мученики Царство Небесное наследити глаголаше побиеннымъ». «Окаяннии же Литви, сущии на страже, яко лвы устремишася на преподобныхъ и игумену Варсонофию главу отсекоша». «Полякове (…) начаша братию мечи рубити и двадесять седмь посекоша и разсекоша на части». Окояныи казнь умыслиша: рвы глубокая вокруг соборныя церкви окопаша и фундамент подломиша. Иноков и елицех мирских, в церкви бывших, всех побиваюше падающее церковное здание. И глаголют оставшие монастырстии служители, яко до пятидесяти иноков оставших в церкви побито каменнозданием, мирских же человек яко 2 тысящи. В десяти верстах в лесу крыющимся христианом чуть было достослышно громопадение церковное, кои поспели пришедшее достоверно сказывали: аки гром раздашеся по лесам и долинам, а земля колебашася до недр своих. Чудотворный образ святителя Николы невидимой рукой восхищен быв лете по воздуху на тая место падшей соборной церкви явися, верными обретен бысть и в чудесном видении стоящь.
А через 10 лет, когда монастырь едва успел восстановиться, отряд пана Микульского взял его штурмом, убив игумена Иону и братию. И только после заключения с Польшей окончательного мира в 1620 году, по молитвам святителя Николы Чудотворца, монастырь стал обновляться и населяться.
Строительство нового Никольского собора на подклете прежнего началось в 1620-е годы, однако освящён собор был лишь 9 мая 1677 года Ростовским митрополитом Ионой Сысоевичем.
Введенская церковь была построена в XVI веке.
В 1707 году боярыня П. А. Нарышкина передала собору частичку мощей Николы Чудотворца, привезённых в Россию царём Петром I.
В 1713—1717 годах была построена надвратная церковь во имя Святой Животворящей Троицы.
В 1764 году в ходе секуляризационной реформы получил статус заштатного (то есть не получал средств из казны), но в последующее время сохранял большое значение и пользовался известностью благодаря частице мощей Николы Чудотворца и почитаемой иконе. Храмы монастыря — собор во имя святителя Николы, Введенская и Троицкая церкви — неоднократно перестраивались в XVIII—XIX веках.
К началу XX века Свято-Никольский Улейминский монастырь стал одним из наиболее заметных духовных и культурных центров края. Он пользовался большой любовью не только в окрестных селах и деревнях, но и среди угличан за чудотворную икону Николы Чудотворца, за торжественную службу, за образцовое ведение хозяйства, за звон колоколов, слышимых даже в городеУлейме, более чем за 10 киллометров. И не удивительно, так как центральный колокол «Полиелей» весил 625 пудов. К 1908 году монастырю принадлежали 241 десятина и 761 квадратная сажень земли, имелась водяная мукомольная мельница, к монастырю был приписан ряд дарственных пустошей. В ограде находился корпус братии с кельями, школа и чайная, в которой принимали паломников. Монастырь владел ценными бумагами на 41260 рублей, получал 711 рублей и 42 копейки казенного содержания в год, его братии принадлежало 18195 рублей 50 копеек, а капитал монастырской школы составлял 400 рублей.
В праздники служба в то время совершалась в храме Животворящей Троицы, который соединялся с настоятельскими покоями, где жил архимандрит. Он занимал комнаты второго этажа, где был его кабинет, спальня и ризница. Облачения были краевые, голубые; бархатные под серебро. Для детей в монастырской школе устраивали ёлку, на которой развешивали небольшие подарки, которые затем раздавали детям.
В 1917 году проходили митинги в селе Улейме. Архимандрит Амвросий призывал верующих: «В случае закрытия храма буду бить в набат. Приходите отстаивать». Последним архимандритом монастыря был Павел (Чистяков).
В 1930 году решением колхозного собрания монастырь был закрыт. Церковная утварь была вывезена в музеи Углича и Ярославля.
Монастырь использовали под школу, под скотоводческие фермы, хранилище для зерна; использовались храмы и под лагерь заключённых (с 1938 года), и под детский дом (в 1941—1957 годах), и под психоневрологический детский дом-интернат. В 1941 году с башен были сняты кровли, и башни были переоборудованы в укрепления для отражения врага. На северо-запад, северо-восток и юго-восток протянулись противотанковые рвы. Всё это ускорило разрушение монастыря. Юго-восточная башня была наполовину разрушена. В 1950-х годах от грозы сгорел крест на колокольне Никольского собора.
В 1992 году Свято-Никольский Улейминский монастырь был передан Русской православной старообрядческой церкви (Белокриницкое согласие). После чего, с Божьей помощью, началось и продолжается по сей день возрождение обители. Весомый вклад в реставрацию всего комплекса внесла благотворительница Л.Л. Беломестных.
28 мая 1993 года в день 400-летия гибели царевича Димитрия в Никольском храме монастыря был совершён молебен с водосвятием. Это была первая служба после закрытия монастыря и первая служба староверов в этих стенах.
Осенью 2001 года митрополитом Алимпием (Гусевым) был освящен алтарь Троицкого храма, где проходили дальнейшие службы.
22 августа 2009 года митрополит Корнилий (Титов) возглавил чин освящения Введенского храма.
В ноябре 2017 года были выполнены работы по благоустройству территории обители и строительству дорог.
После реставрационных работ в Троицком храме 29 июля 2018 года был освящен предел пророка Илии, а 13 ноября 2019 года предел апостола Филиппа.
На сегодняшний день — это благообразная, процветающая обитель с полным кругом соборной бденной службы православным святым на каждый день, и по их святым молитвам надеемся войти в райские обители Небесного Царства, в чем да поможет нам Господь, Ему же слава, и ныне и присно и во веки веком! Аминь!